PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DDT

PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

O termo DDT refere-se ao produto 1,1'-(2,2,2-tricloroetilideno) bis[4-clorobenzeno]), ou 1,1,1-tricloro-2,2-bis-(p-clorofenil) etano¹⁴. O termo também é aplicado a produtos comerciais constituídos principalmente pelo isômerop,p'- DDT, com proporções menores de outros análogos. O inseticida DDT é constituído, em geral, pela seguinte formulação: p,p'- DDT (77,1%), o,p'- DDT (14,9%), p,p'- DDD (0,3%), o,p'- DDD (0,1%) e impurezas (3,5%). Todos os isômeros são substâncias sólidas, brancas, inodoras e insípidas, com a fórmula empírica C₁₄H₉Cl₅¹⁵ .

O ponto de fusão do p,p'- DDT é 109 ºC, com pressão de vapor 2,53 x 10^-5 Pa (1,9 x 10^-7 mmHg) a 20 ºC ¹⁵. Possui hidrossolubilidade bastante baixa, na ordem de 1µg/L, tendo porém elevada lipossolubilidade, com coeficiente de partição octanol/água (K_ow) igual a 9,6 x 10^{5 16}. A solubilidade em solventes orgânicos encontra-se na seguinte proporção (g/100 mL): benzeno (106), ciclohexanona (100), clorofórmio (96), éter de petróleo (10), etanol (1,5)¹⁵.

Ao perder uma molécula de HCl, por degradação biológica ou ambiental, o p.p'-DDT forma o metabólito 2,2-bis-p-clorofenil-1,1-dicloroetileno, conhecido como DDE. Este composto é ainda mais resistente às degradações que o DDT. Outro metabólito importante formado é o DDD, 2,2-bis-p-clorofenil-1,1-dicloroetano. Há ainda outros: DDMU, DDMS, DDNU, DDOH e DDA³. Este último metabólito é o único que não é lipossolúvel, sendo eliminado pela urina dos seres vivos. O DDE, por ser o mais persistente em organismos vivos, pode servir como indicador de exposição dos seres vivos ao DDT como, por exemplo, peixes de um rio contaminado¹⁷.